Siim on nõustanud suuremat osa viimaste aastate suurematest põllumajandusettevõtete ostu- ja müügitehingutest, muuhulgas juhtides ja korraldades mitmetes tehingutes projektijuhina kogu müügiprotsessi müügiotsuse tegemisest ostja leidmise ja osaluse võõrandamise vormistamiseni. Lisaks tehingute õiguslikule nõustamisele on Siimu tugevaks küljeks ka sisuline kaasamõtlemine ja abistamine müügi nõustamisel selleks müüdava ühingu ettevalmistamisel ning ostu korral õigusliku auditi läbiviimisel.
Lisaks põllumajandusvaldkonnale on Siim nõustanud ja juhtinud märgilisi tehinguid tööstuse, IT, kinnisvara ja muudes sektorites ning osalenud mitmete suuremahuliste õiguslike auditite läbiviimises.
Siimul on laialdased kogemused ka erinevates ettevõtete igapäevastes õiguslikes küsimustes alates äriõiguslikest toimingutest (korporatiivsed otsused ja muudatused, ühinemised ja jagunemised) ja lepingute sõlmimise nõustamisest kuni osanikevaheliste erimeelsuste lahendamiseni. Siia alla kuulub lisaks muule muidugi ka põllumajandusvaldkonna spetsiifika. Kliendid hindavad kõrgelt Siimu projektijuhtimisoskust, ärilist ja kiiret mõtlemist, operatiivsust ja lahendustele orienteeritust, samuti sisulist ärist arusaamist mitmetes valdkondades.
Lisaks tunneb Siim hästi põllumajandustoetustega seonduvat olles esindanud erinevaid põllumajandustootjaid nii taotluste esitamisel, järelpäringutele vastamisel kui läbirääkimistes ja vaidlustes PRIA-ga.
Oma karjääri jooksul on Siim nõustanud muu hulgas:
- Medicumi kontserni restruktureerimist (2025);
- Mainor Ülemiste tehingut Technopol Ülemiste enamusosaluse omandamisel, mis valiti Eesti 2024. aasta CEE Deals of the Year Awards’i kandidaatide hulka (2024);
- L’Embitu ja L’Ermitage hotellide omandamist (2023);
- Raikküla Farmer, Torma Põllumajandusosaühing, Vooremaa Piim (sh osaühing Selja ja Piistaoja Katsetalu) ja Õnne Piimakarjatalu müügitehinguid (2015-2021)
- Columbus Eesti ja Leedu üksuste omandamist juhtkonna poolt (2021)
- Farm In Productions õlikultuuride töötlemise tehase rajamist (2017-2021)
- Kärla Põllumajandusühistu omandamist (2020)
Lisaks advokaaditööle oli Siim aastatel 2014-2021 Eesti Skautide Ühingu juhatuse esimees ning aastatel 2021-2024 Eesti peaskaut.